Ethylcarbamat

Ethylcarbamat findes naturligt i fermenterede fødevarer og alkoholiske drikke, som fx. brød, sojasovs, yoghurt, vin, øl og spiritus.

Indholdet er specielt højt i brændevin af stenfrugter og brændevin af presserester af stenfrugter, især dem på basis af kirsebær, blommer, mirabeller og abrikoser.

Skadelige virkninger

Genotoksisk og kræftfremkaldende.

Risikovurderinger

Der kan ikke fastsættes et tolerabelt indtag, når stofferne er genotoksiske. EFSA har vurderet, at der er en lille margin of exposure (MOE), hvorfor indtaget bør reduceres.

Grænseværdier

EU har fastsat grænseværdier for cyanosyre i forordning 2019/787

Se Europa-Parlamentets forordning nr. Se Europa-Parlamentets forordning nr. 2019/787..

En potentiel stigning i dannelsen af ethylcarbamat er blevet kædet sammen med niveauer på eller over 1 mg/l cyanbrinte i det endelige destillat.

Ethylcarbamat kan også dannes som en reaktion mellem urea (urinstof/carbamid) og ethanol, hvor urea opstår ved gærens nedbrydning af arginin. Den her omtalte reaktionsvej drejer sig om enzymatisk nedbrydning af cyanogene glykosider i stenfrugter til HCN. HCN kan så oxideres til hydrogencyanat som igen kan reagere med ethanol og danne ethylcarbamat. Allerede når produktet forlader destillatoren er der dannnet ethyl carbamat via begge reaktioner. Det er altså bedre at kontrollere indholdet af ethylcarbamat end HCN indholdet.

Forekomst

Brændevin fremstillet af stenfrugter, fx kirsebærvin.

Læs mere om Ethylcarbamat for EU’s hjemmeside

GMP

EU henstilling 2016/22 indeholder en code of practice til reduktion af ethylcarbamat i brændevin af stenfrugter:

Se henstilling 2016/22

Codex har udarbejdet en Code of practice til forebyggelse og reduktion af ethyl carbamat i stenfrugt spiritus (CAC/RCP 70-2011):

Tilgå CAC/RCP 70-2011 (pdf).

I destillater af stenfrugter (brændevin af stenfrugter og brændevin af presserester af stenfrugter) kan ethylcarbamat dannes ud fra cyanogene glycosider, der er naturlige bestanddele i stenene. Når frugten knuses, kan stenene gå i stykker, og cyanogene glycosider fra stenene kan komme i kontakt med enzymer i den knuste frugt. De cyanogene glycosider nedbrydes derefter til cyanbrinte/cyanider. Cyanbrinte kan også frigives fra intakte sten ved længere opbevaring af den gærede mæsk. Under destillationsprocessen kan cyanbrinte blive beriget i alle fraktioner. Under indflydelse af lys oxideres cyanid til cyanat, der reagerer med ethanol og danner ethylcarbamat. Når først reaktionen er blevet igangsat, kan den ikke stoppes.

En større reduktion i koncentrationen af ethylcarbamat kunne opnås ved anvendelse af to forskellige tilgange: for det første ved at reducere koncentrationen af de vigtigste udgangsstoffer, for det andet ved at reducere disse stoffers tendens til at reagere og danne cyanat. De faktorer, som har størst betydning, er koncentrationen af udgangsstoffer (fx. cyanbrinte og cyanider) og lagringsforhold som fx. lyseksponering og temperatur.

Stenfrugterne bør være af høj kvalitet, ikke mekanisk beskadiget og ikke mikrobiologisk fordærvet.

Frugten skal helst udstenes.

Hvis frugten ikke er udstenet, skal den knuses forsigtigt for at undgå, at stenene går i stykker.

Lyseksponeringen skal minimeres.

Gæret frugtmæsk bør opbevares så kort som muligt før destillation, da intakte sten også kan afgive cyanbrinte ved længere opbevaring af mæsk.

Destillationsudstyret bør omfatte kobberkatalysatorer, da de binder cyanbrinterne, så de ikke finder vej til destillatet.

I tilfælde af at der ikke anvendes kobberkatalysatorer eller andre specifikke cyanidseparatorer, bør der tilsættes kobberagenser til den gærede frugtmæsk før destillation.

Sten, der har bundfældet sig i den gærede mæsk, bør ikke pumpes ind i destillationsapparatet.

Alkoholen bør inddampes langsomt (fx. ved at bruge damp i stedet for en direkte flamme til opvarmning).

De første fraktioner af destillatet (»hovedet«) bør omhyggeligt udskilles.

Den midterste fraktion (»hjertet«) bør derefter indsamles og lagres mørkt. Når alkoholindholdet når op på 50 % vol. i beholderen, bør indsamlingen af »halen« indledes, således at ethylcarbamat, som måtte være opstået, udskilles i halefraktionen.

Halen, der kan indeholde ethylcarbamat, bør indsamles, og hvis den anvendes til gendestillation, bør den gendestilleres separat.

Destillaterne bør jævnligt kontrolleres for deres indhold af cyanbrinte.

Hvis koncentrationen af cyanbrinte i destillatet ligger over et niveau på 1 mg/l, anbefales i givet fald gendestillation med katalysatorer eller kobberagenser.

Hvis koncentrationen af cyanbrinte i destillatet ligger over et niveau på 1 mg/l, anbefales i givet fald gendestillation med katalysatorer eller kobberagenser.

Ethylcarbamattest anbefales for destillater, hvori forbindelsen allerede kan være opstået (fx. destillater med uvis oprindelse, høje cyanidniveauer, lagring i lys).

Hvis ethylcarbamatkoncentrationen i destillatet ligger over målniveauet på 1 mg/l, bør destillatet i givet fald gendestilleres.